I Ashland, 2 minutters gange fra Oregon Cabaret Theatre, ligger Winchester Inn, som har en hage, gratis privat parkering, en restaurant og en bar. Fra overnattingsstedet er det 2,2 kilometer til ScienceWorks Museum, 1,9 kilometer til Schneider Museum of Art og 2 kilometer til Southern Oregon University. Noen av rommene på overnattingsstedet har balkong med fjellutsikt.
Alle rommene har klimaanlegg, kabel-TV (flatskjerm), et kjøleskap, kaffemaskin, dusj, gratis badeprodukter og klesskap. Hvert rom er utstyrt med vannkoker, eget bad og gratis WiFi. Noen av rommene er utrustet med terrasse, og enkelte av rommene gir utsikt over byen. På Winchester Inn er hvert rom utrustet med sengetøy og håndklær.
À la carte-frokost, engelsk/irsk frokost og amerikansk frokost serveres på overnattingsstedet.
Du kan spille tennis på overnattingsstedet, og i området er det populært å gå tur.
Av kjente severdigheter nær Winchester Inn kan vi nevne Ashland Library, Oregon Shakespeare Festival og Lithia Park. Rogue Valley International-Medford lufthavn ligger 38 kilometer unna overnattingsstedet.